Entgegen der Hoffnung, mit der Badestube gute Geschäfte zu machen, kommt Johannes Klingelhut, kurz nachdem er die Badestube eröffnet hat, in Geldschwierigkeiten: Bereits am 8. August des gleichen Jahres verkauft er Zinsen "von unserre badestubun" mit Zugehör "ze Friburg vor der Swabe tor bi Elgastes huse" an Johannes Wissuter für 18 Mark lötiges Silber Freiburger Gewichts und führt die Badestube danach in Erbpacht gegen Zinszahlung weiter. Mehr erfährt man zunächst nicht. Nur in einer Sammlung von Vorschriften aus der Zeit um 1340 - im bereits erwähnten "Roten Büchlein" - wird sie als eine der Banngrenzen Freiburgs genannt. Die anderen Grenzen, die ein aus der Stadt ausgewiesener (Verbannter) nicht betreten durfte, waren die Stadttore und die Dreisaminsel "Werde" oberhalb der heutigen Schwabentorbrücke. Ob die Erwähnung der Badestube in diesem Zusammenhang auch auf eine "Freistätte" verweist, wie es für Badestuben in anderen Orten bekannt ist, ist fraglich. "Freistätten" waren Orte, die dem direkten Einfluß der Gerichte entzogen waren. Es waren Plätze, die das mittelalterliche Strafrecht ausdrücklich anerkannte. Bekannte Freistätten waren in Freiburg das Haus der Deutschordensherren, die Oberrieder Freistätte der Wilhelmiten, die Franziskanerklöster, die Häuser der Johanniter und der Jesuiten sowie der Platz am Fischmarkt und ein Schutzhof in der Talvogtei im Dreisamtal. Meist konnte sich der Gesuchte seiner Verhaftung an diesen Orten jedoch nur für eine gewisse Zeit entziehen. Interessant ist, daß die Urkunden zu dieser Zeit auch von einer Freistätte in der "oberen Au" sprechen. Das ist die Bezeichnung für jene Gegend, in der sich auch die Klingelhut-Badestube befand. Bereits im 13. Jahrhundert hatte die Stadt Freiburg für diese Freistätte das Recht erhalten, Straftäter, die ein Gewaltverbrechen begangen hatten, dort herauszuholen und in der Stadt vor Gericht zu bringen. Ob die Klingelhut-Badestube im 14. Jahrhundert eine solche Freistätte war, kann wegen der ungenauen Ortsangaben nicht eindeutig entschieden werden.
"Ein Hus lit zwischent Klingelhutes Battstuben un des nötingers hof". So heißt es in einem Berain des Zisterzienserinnen-Klosters Günterstal von 1344, der nächsten Erwähnung der Badestube. Leider werden die Besitzer nicht genannt. Ebenso verhält es sich mit dem Eintrag von 1409, wo es ebenfalls heißt: "Ein hus lit zwischent Klingelhuts batstube und des noetingers hus". Es scheint jedoch, als hätte man diesen Passus einfach aus dem älteren Urbar übernommen, denn in beiden Fällen zahlt den Zins "Irmi die Wascherin" - nach 65 Jahren wohl eher unwahrscheinlich. Beide Einträge sind der Jahrzeitstiftung von Burckhart Meinwart zugeordnet. Die Meinwarts waren ein durch den Silberabbau im Schauinsland seit Mitte des 13. Jahrhunderts einflußreich gewordenes ratsfähiges Freiburger Patriziergeschlecht.
Auch als die vier Münsterherren 1434 dem Zoller "Peter underm Reyn" einen Zins vergeben, dessen Sicherheit zu einem guten Teil in seinem Haus mit Einrichtung bestand, das "ze Friburg vor Swobtore gegen Clingelhuetz badstuben über" lag, erfährt man nichts über die Betreiber des Bades.
Erst mit einer Stiftungsurkunde aus dem Jahre 1460, die im Erzbischöflichen Archiv Freiburg aufbewahrt wird, beginnt eine nachrichtenreichere Zeit. Der Scherer Heinrich Grescher und Adelheid Lindowerin, seine Ehefrau, beide Bürger zu Freiburg, ersuchten darin um eine "ewige Priesterpfünde (...) zu ihrem, ihrer Eltern, Kinder, Vorderen, Freunde und aller Nachkommen Seelenheil" im Freiburger Münster am St. Peters und St. Paulusaltar. Das Einkommen der Pfründe wird folgendermaßen beschrieben: "Die Stifter widmeten: die Badstube nebst Garten und aller Zugehör in Freiburg vor dem Swobthor, zur linken sit der steinen brück uf dem gerwer rünse gelegen zu Freiburg, von alters her Klingelhut-Badstube genannt" die, wie es in der Urkunde heißt, "jährlich 22 ½ Gulden Münz getragen hat". Mit der "steinen Brück" war nicht die große, auf dem Plan mit einem Holzdach versehene Brücke über die Dreisam gemeint, sondern die etwas weiter nach Norden liegende unbedachte Brücke über den Mühlebach. Ihren Namen hatte sie vermutlich von einem alten Flurnamen, der auch zu einem Beinamen des Wilhelmitenklosters der Oberrieder Mönche wurde ("Wilhelmitenkloster an den Steinen") und einem Haus in dieser Gegend seinen Namen gab, das "Zum Steinin Brücklin" genannt wurde und heute zur Gerberau Nr. 48 gezählt wird. Nach dieser Lagebeschreibung wäre die Klingelhut-Badestube also vor der Stadtmauer in Richtung des heutigen Schwabentorplatzes zu suchen. Über Heinrich Grescher selbst und auch seine Frau haben sich nur wenige Nachrichten erhalten: Heinrich Grescher war 1429 einmal und 1444 sechsmal Mitglied des Gerichts. Ob er mit jenem Grescher identisch ist, der vor 1460 als Eigentümer des Hauses Herrenstraße 49 "Zum Ohnzuber" genannt wird , kann nicht eindeutig bestimmt werden, da der Vorname nicht überliefert ist und zur gleichen Zeit noch ein Werlin Grescher erwähnt wird. Als ersten Inhaber der neu gestifteten Pfründe, bestimmten Heinrich Grescher und seine Frau den Münsterkaplan Paulus von Sulz.
Neun Jahre später, wahrscheinlich in Zusammenhang mit dem ersten Wechsel des Pfründeninhabers, findet eine Namensänderung statt. Am 4. März 1469 wird eine Urkunde folgenden Inhalts ausgestellt: "Meister Nikolaus Locherer priester capplan der pfründ so Heinrich Grescher bürger zu Freiburg in unserer lieben frow münster daselbs gestifftet hat überträgt im Namen seiner Pfründe dem Peter Ströwlin bader seldener zu Freiburg als Erblehen die badstuben zu Freiburg vor dem obern Thor genant Swabs badstuben umb 5 Schillinge Pfennige gewöhnlicher Freiburger Müntz wöchentlichen Zinses." Hierbei fällt auf, daß zwar die Badestube nach dem Schwabentor, das Tor selbst jedoch noch in der alten Weise "Oberes Tor" genannt wird. Die Durchsetzung des neuen Namens war zu dieser Zeit also noch nicht vollständig.
Bei dem in der Urkunde erwähnten Inhaber der Pfründe, Nikolaus Locherer, handelt es sich im übrigen um den späteren Münsterdekan und Rektor der Freiburger Universität, der auch durch seine Stiftungen für das Freiburger Münster bekannt wurde, allen voran einem Fenster in der nach ihm benannten "Locherer-Kapelle".
Der Bader Peter Ströwlin ist damit der erste namentlich bekannte Bader der Klingelhut-Badestube. Er wird bereits am 22. November 1466 bei einem Verkauf von Reben erwähnt. Welche Badestube er zu jener Zeit betrieb, ist nicht bekannt. Allerdings muß er ein relativ wohlhabender Mann gewesen sein, denn am 28. November 1472 verkauft er "den unteren Teil des Hauses zum Münzmeister unterhalb des Fischmarktes zwischen dem Zunfthause zum Riesen und dem Hause des Metzgers Hans Wenck" an den Schlosser Hans Gilg für 18 rheinische Gulden. Bei diesem Haus handelte es sich um einen Teil des Zunfthauses der Schlosser "Zum Münzmeister" in der Bertholdstraße Nr. 8, dem Nachbarhaus des Zunfthauses der Malerzunft und heute ein Teil des Rombach-Centers.
Am 6. März 1498, der Beginn des Reichstages Maximilians I. steht unmittelbar bevor und die Stadt ist durch die angereisten Gäste mit ihrem zahlreichen Gefolge auf die doppelte Bevölkerungszahl (ca. 12 000) angewachsen, wird das Bad als Ortsangabe in einer Urkunde erwähnt. Darin übergibt der Brotbäcker Konrad Strohbach dem Heiliggeistspital vier Häuser "aneinander vor dem Schwobstor gegenüber dem Schwobsbade gelegen" als Sicherheit für seine Schulden. Zu dieser Zeit ist immer noch Peter Ströwlin Bader in der Badestube. Er verkauft das Schwabsbad im Laufe des gleichen Jahres an seinen Stiefsohn Ulrich Bader, der es im Herbst schon wieder weiterverkaufen möchte. Dieser Versuch schlägt jedoch fehl: Am 22. März 1499 klagt Nikolaus Locherer, mittlerweile Dekan aber immer noch Inhaber der Grescher-Pfründe, gegen Ulrich Bader, weil dieser das "Schwabsbad vor dem Schwabentor zu der linken siten der steine bruk uf dem Gerwer runse von alther her des Klingelhuts badstube genent", das er von seinem Stiefvater Peter Ströwlin gekauft hatte, "eigenmächtig weiterverkauft" habe. Anhand seines Pfründebriefes und anderer Belege weist er das Recht der Grescher-Pfründe an dem Bad nach und es verbleibt zunächst im Besitz der Pfründe. Etwa zur gleichen Zeit erwähnt der Verfasser des neuen Freiburger Stadtrechts von 1520, Ulrich Zasius, das Schwabsbad in seinem zwischen 1494 und 1502 verfaßten "Geschichtsbuch der Stadt". Der Eifer der Zünfte in der Ausübung ihres Wachdienstes hatte zu dieser Zeit sehr nachgelassen: Die Zünfte hatten vielfach anstelle junger und wehrhafter Zünftiger alte und schwache Personen mit dem Wachdienst betraut, was den Rat zum Handeln zwang. Gleichzeitig wurde in diesem Zusammenhang auch neu festgelegt, wieviel "Wachgeld" die Bewohner der unterschiedlichen Stadtteile zu entrichten hatten. Überwiegend mußten acht Pfennige bezahlt werden. Jedoch: "ob iemands der zünfftigen zuo Adlenhusen, in der Würi, am obern wird und zwischen den thoren bi Swabsbad säß, der soll geben halb wacht geld, ist zu fronvasten 4 Pfennige". Nach dieser Beschreibung wäre das Bad zwischen Schwabentor und dem Gerbertörlein zu suchen.
An den Besitzverhältnissen ändert sich bis 1536 nichts. Am 16. Mai dieses Jahres verkaufen die Münsterpfleger und der Inhaber der Grescher-Pfründe, Stefan Remp, das Schwabsbad, "mit hows hoff Kesel und allem dem so dazugeherdt", zugunsten der Pfründe an den Bader Anselm Thoman.
Anselm Thoman wurde laut Zunftprotokoll der Malerzunft kurz vor dem Kauf des Schwabsbades in die Malerzunft aufgenommen und starb 1564. Zwischen 1554 und 1557 besaß er neben dem Schwabsbad auch noch das Haus "Zur Sense" (Schusterstraße 15), das zwischen 1535 und 1538 jenem Stefan Remp gehört hatte, von dem Thoman 1536 das Schwabsbad gekauft hatte. 1555 wird Anselm Thoman in den Steuerlisten erwähnt. In der Malerzunft machte er Karriere: So gehörte er in den Jahren 1554 und 1555 zur obersten Zunftführung der Malerzunft, den "Dreiern", und von 1559 bis 1562 war er dann Mitglied der "Ächtwer". Das in den Zunftprotokollen genannte Todesjahr 1564 ist laut anderen Quellen falsch. Den Pflegschaftsakten nach erkrankte Thoman erst 1565 und wurde Pflegling im St. Antonienhaus, das in der heutigen Salzstraße lag. Zu diesem Zweck verpfründete er auch das Bad und soll erst 1569 verstorben sein.
Von dem Pfleger der St. Antonien-Pfründe, Peter Lips Federer, kauft der Bader Georg Hauser das Bad für 50 Gulden. Georg Hauser war 1565 in die Malerzunft aufgenommen worden. 1570 nimmt er vom Gutleuthaus einen Kredit von 100 Gulden auf, dessen Sicherheit seine "Badestube vor dem Schwabstor, stoßt einerseits an Hans Schutzinger und sonst ringsrum auf die Allmend" ist. Im gleichen Jahr bildet er einen Lehrknaben mit dem Namen "Peter Bittzenhoffer" aus. Im Winter 1590/91 scheint Georg Hauser d. Ä. verstorben zu sein. Er hinterläßt ein unmündiges Kind gleichen Namens. Am 2. Februar 1591 verkauft der Vogt des Kindes, Heinrich Larty, ein Sattler, das Schwabsbad an den Besitzer des Nachbarhauses und vermutlichen Bruder Georg Hausers d. Ä., Thoman Hauser, für 348 Gulden. Thoman Hauser war ebenfalls erst kurz vor dem Kauf in die Malerzunft aufgenommen worden. Insgesamt scheint Thoman Hauser jedoch in der Folgezeit wenig Glück gehabt zu haben:
Bereits am 27. Januar 1592 pfändet ihm das Gutleuthaus ein Haus vor dem Schwabentor wegen verfallener Zinsen. Ob es sich dabei um das Schwabsbad selbst, oder ein schon zuvor Thoman Hauser gehörendes Nachbarhaus handelte, konnte nicht festgestellt werden. Thoman Hauser verstarb 1618. Wie aus dem Wachregister der Malerzunft hervorgeht, zog die Wittwe nach seinem Tod nach Köln. Er hatte jedoch noch die Verantwortung dafür zu tragen, daß am 7. August 1615 im Ratsprotokoll der folgende Beschluß festgehalten wurde: "Als auch fürkommen, das der Schwabsbader zwo Schnueren aufhalten solle, ist erkanndt ein Haussuchung fürzunemmen." "Schnueren" wird entweder mit "Schwiegertöchter" oder mit "Huren" übersetzt. In diesem Falle trifft wohl eher letzteres zu. Dies ist der bislang einzige bekannt gewordene Fall von Kuppelei in Freiburgs Badestuben und er steht in engem Zusammenhang mit den bezüglich der grassierenden Pest vom Rat der Stadt getroffenen Maßnahmen, wie sie oben bereits dargestellt wurden. Interessant ist zudem, daß in dem Ratsbeschluß von mehreren Badern gesprochen wird - ein Hinweis auf getrennte Einrichtungen für Frauen und Männer: Auch in den Zunftprotokollen dieser Zeit wird von einem weiteren Schwabsbader mit dem Namen Hans Hauser gesprochen, der einen Lehrknaben angenommen hatte. Hans Hauser wird ansonsten in den Quellen nicht genannt, es kann jedoch angenommen werden, daß er mit Thoman Hauser verwandt war und das Bad nach dessen Tod weitergeführt hat.
Bei der Belagerung Freiburgs 1644 wird die Schneckenvorstadt fast völlig zerstört. Und noch Jahre später sind die Ausmaße dieser Katastrophe deutlich feststellbar. Die "Verlassenschaft" des letzten Baders im Schwabsbad, Hans Stöckheler, hat sich erhalten. Dieser starb am 20. Februar 1663. Es heißt bei der Aufnahme seines Besitzes durch die Behörden unter der Überschrift "An liegend güetteren": "Erstlich ist das Haus noch dann dass bad hinweg verbraucht noch darauf stehend 480 Gulden Capital und 70 Gulden neuerst angeschlag 50 Gulden. Darhin ein ruinierter Platz daran 50 Gulden. Parschaft: An barem Gelt 19 Gulden 2 Schillinge 7 Pfennig. Wein: 20 Saum roth 120 Gulden. Schulden zur Erb: Deren findet an gelt nit mehr angeb als 1 Gulden 6 Schilling und 6 Pfennig." Damit wird der Besitz von Hans Stöckheler auf 205 Gulden 10 Schillinge und 3 1/2 Pfennige festgelegt. Nach Abzug aller noch zu zahlenden Schulden und Außenstände heißt es am Schluß lapidar: "bleibt noch übrig 82 Gulden 7 Pfennige". Nach Abzug des Pflichtteils der Frau bleiben den Kindern des Hans Stöckheler am Ende noch 67 Gulden 17 Schillinge und 2 ½ Pfennige. Hans Stöckheler hatte fünf bekannte Kinder - jedes von ihnen erhielt demnach etwas mehr als 13 Gulden.
Die Seuchenzüge, der Krieg und seine Folgen und parallel dazu die langsame aber stetig fortschreitende Wandlung der Sitten- und Moralvorstellungen: All das trug sicherlich dazu bei, daß das Schwabsbad, das man sich zu dieser Zeit als einen Behelfsbau vorstellen muß, mehr und mehr wie ein Fremdkörper in der mittlerweile zur Altstadt gehörenden Gegend um das Schwabentor wirkte. Zwar hatte der Rat der Stadt noch am 11. Februar 1650 dem Schwabsbader Hans Stöckheler erlaubt, ein Haus zu kaufen, das "späterhin zu dem Bad gezogen werden" durfte, doch hatte er zugleich einschränkend hinzugefügt, daß "das bad nit beständig verbleibe." So ist es nicht verwunderlich, daß der Rat der Stadt Freiburg am 21. Mai 1663, also ganze drei Monate nach dem Tod des Hans Stöckheler, die Gelegenheit wahrnahm und den folgenden Beschluß faßte: "Auf unterschiedliche vorkommene Klagen und Bedenken, dass nemblich sich Inhalt Stadtrechtens nit gepühre, das ein Badstuben in der inneren Statt wegen allerhand ereigenden Gefahren gepauwen, benebens man sich erinnert, das das Schwabsbad in Kriegsjahren allein mit Condition zue bauen vor(n) diesem zugelassen worden, als ist erkannt, das innerhalb Monatsfrist das Schwabsbad genzlich abgeton und fürhin zue keinem Bad mehr gebraucht werde."
Damit wird die Geschichte des Schwabsbades zu einem ganz offiziellen Ende gebracht. Einzig die Münsterfabrik bekam diese Entscheidung nicht mit: Noch 1691 führt sie das Schwabsbad als Besitz in ihren Büchern.